Cuestiones sobre aminoácidos, péptidos y proteínas

1. Nombre lo siguientes compuestos:
  a) Fmoc
  b) Boc
  c) Cbz
¿Cuál de ellos no se puede utilizar en la síntesis de péptidos en fase sólida para proteger al grupo amino?
2. Indique las etapas principales de cuatro métodos de síntesis de aminoácidos.
3. ¿Qué alpha-aminoácido proteinogénico no es quiral?
4. ¿Puede formar puentes de hidrógeno la prolina? ¿en qué proteína es abundante este aa?
5. ¿Qué configuración tiene la L-Cys?
6. En la síntesis de péptidos en disolución se parte del extremo ...(a)... terminal, mientras que en la síntesis de péptidos en fase sólida se parte del extremo ...(b).. terminal.
7. ¿Qué tipo de aa absorbe característicamente la luz ultravioleta a 280 nm?
8. Ordena los aa cargados positivamente en su cadena lateral en orden creciente de basicidad.
9. ¿En qué consiste la electroforesis de aminoácidos? ¿qué utilidades tiene?
10. La síntesis química de aminoácidos conduce a mezclas racémicas de las que hay que separar el isómero L, ¿qué métodos existen para dicha separación?

...
...
...

1. a) Fluorenilmetiloxicarbonil
    b)
    c) Benciloxicarbonilo

2. Aminación reductiva.
        a) Tratamos el alpha-cetoácido con exceso de amoníaco.
        b) Reducimos la imina formada con hidrógeno en catalizador de Pt.
    Aminación de un alfa-aminoácido
        a) Bromamos con HVZ la posición alpha de un ácido carboxílico.
        b) Sustituimos el halógeno con exceso de amoniaco.
    Combinación de síntesis de Gabriel con síntesis malónica
        a) Alquilación del éster ftalimidomalónico.
        b) Por hidrólisis ácida rompemos los enlaces imida y los grupos éster los convertimos en ácido.
        c) Por calentamiento, descarboxilamos un grupo carboxilo.
    Síntesis de Strecker
        a) El aldehído reacciona con el amoniaco para dar una imina que se protona.
        b) La imina sufre la adición nucleófila del ion cianuro.
        c) El alpha-aminonitrilo obtenido se hidroliza en medio ácido.
3. Glicina
4. No. En el colágeno.
5. (R)
6. a) N b) C
7. Los aromáticos: Phe, Tyr y Trp.
8. His< Lys< Arg
9. Consiste en la aplicación de un campo eléctrico a una disolución tamponada donde se sumerge una placa sobre la que se deposita una mezcla de aminoácidos. Permite estimar: el número de proteínas, grado de pureza, masa molecular aproximada y punto isoeléctrico.
10. Cristalización fraccionada, cromatografía quiral o resolución enzimática.